ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama yaitu C_nH_2n+2O. Alkohol  merupakan senyawa yang sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. Alkohol yang kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi 70% dan 95% mempunyai rumus CH₃CH₂OH. Sedangkan eter yang kita jumpai dalam perdagangan terutama dietil eter (CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃)  digunakan sebagai obat bius dan pelarut.

 Alkohol

Alkohol dapat dianggap sebagai turunan air bila satu atom hidrogen dari molekul air diganti oleh suatu gugus alkil. Alkohol juga dapat dianggap dari turunan alkana dimana satu atom H dari alkana diganti gugus OH. Oleh karena itu sifat khas senyawa alkohol disebabkan adanya gugus fungsi hidroksil (-OH). Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat tiap molekul olkohol, senyawa alkohol dapat dibedakan menjadi Mono alkohol dan poli alkohol.

Adanya gugus –OH pada alkohol menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan menyebabkan titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan -

jumlah atom C yang sama.

Berdasarkan terikatnya gugus –OH pada jenis atom C, alkohol dibedakan menjadi :

-     Alkohol primer      :   Gugus –OH terikat pada atom C primer

-     Alkohol sekender  :   Gugus –OH terikat pada atom C sekunder

-     Alkohol tersier       :   Gugus –OH terikat pada atom C tersier

Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat, alkohol dibedakan menjadi :

-          Alkohol monovalen :    mengikat satu gugus OH, CH₃CH₂OH (etanol)

-          Alkohol divalen       :    mengikat dua gugus OH, CH₂OH-CH₂OH (etanadiol)

-          Alkohol trivalen      :    mengikat tiga gugus OH, CH₂OH-CHOH-CH₂OH (gliserol)

-          Alkohol polivalen    :    mengikat gugus OH lebih dari 3, CH₂OH – (CHOH)_n – CH₂OH

1.  TATANAMA SENYAWA ALKOHOL

Karena alkohol dapat dikatakan sebagai turunan alkana, maka cara memberi nama senyawa ini sesuai dengan pemberian nama senyawa alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –ol. Langkah-langkah pemberian nama senyawa alkohol adalah sebagai berikut.

1.      Pilihlah rantai terpanjang dari rumus struktur senyawa tersebut yang mengikat gugus fungsi OH.

2.      Pemberian nomor urut atom C pada rantai karbon, sedemikian rupa sehingga atom C yang mengikat gugus fungsi mendapat nomor urut terkecil.

Contoh:

CH₃OH                        CH₃CH₂OH                  CH₃-CHOH-CH₃                      CH₃-CH­₂-CH₂OH

Metanol              etanol                                      2-propanol                                    1-propanol

2.   Sifat-sifat Alkohol

a.       Sifat Fisis

Gugus hidroksil (-OH) adalah gugus yang bersifat polar. Oleh karena itu molekul alkohol juga bersifat polar. Kepolaran alkohol akan semakin berkurang jika rantai C-nya semakin panjang. Metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air, tetapi kelarutan  1-butanol  hanya 8,3 gram dalam 100 gram air. Kelarutan alkohol dalam air akan bertambah jika rantai C-nya bercabang dan bertambahnya jumlah gugus –OH.

Karena gugus hidroksil (-OH) dapat membentuk ikatan hidrogen, maka titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Titik didih alkohol juga dipengaruhi oleh jumlah atom C pada rantai dan jenis alkohol primer, skender atau tersier. Pada jumlah atom C yang sama titik didih alkohol primer lebih tinggi dari pada alkohol sekunder dan tersier, sedangkan titik didih alkohol tersier paling rendah.

Titik didih beberapa alkohol terdapat pada tabel di bawah ini.

Nama IUPAC	Nama Trivial	Rumus	Titik didih (oC)
Metanol	Metil alkohol	CH3OH	64,5
Etanol	Etil alkohol	CH3CH2OH	78,3
1-propanol	n-propil alkohol	CH3CH2CH2OH	97,2
2-propanol	Isopropil alkohol	CH3CHOHCH3	82,3
1-butanol	n-butil alkohol	CH3(CH2)2CH2OH	117,7
2-butanol	Sek. Butil alkohol	CH3CHOHCH2CH3	99,5
2-metil-1-propanol	Isobutil alkohol	CH3CH(CH3)CH2OH	107,9
2-metil-2-propanol	Tersier butil alkohol	(CH3)2COHCH3	82,6

b.   Sifat Kimia

1.      Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen

ROH   +  2 Na       ----->     RONa    +     H₂

CH₃CH₂OH   + Na          ---->               CH₃CH₂ONa + H₂

2.      Bereaksi dengan PX₃ dan PX₅

3 ROH   +   PX₃    ----->         3 RX    +     P(OH)₃

3 CH₃CH₂OH   + PCl₃         ---->           3 CH₃CH₂Cl + P(OH)₃

3.      Alkohol dapat didehidratasi oleh H₂SO₄ pekat

a.       pada suhu 180^oC membentuk alkena

b.      pada suhu 140^oC membentuk eter

4.      Dapat dioksidasi (alkohol primer paling mudah teroksidasi membentuk alkanal, alkohol sekender membentuk keton dan alkohol tersier paling sukar dioksidasi. Oksidasi alkohol tersier dengan oksidator kuat akan menyebabkan putusnya rantai karbon)

a.       oksidasi alkohol primer membentuk aldehid, dan reaksi oksidasi akan berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat.

----->ROH  + oksidator            R-CHO         ----->            R-COOH

       CH₃CH₂CH₂OH  + oksidator         -----> CH₃CH₂CHO   ----- >      CH₃CH₂COOH

b.      Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton yang sukar dioksidasi lebih lanjut.

               O

//

----->ROH  + oksidator              R - C - R                

              OH                                                                               O

                ç                                                                               //

      CH₃- CH - CH₂OH  + oksidator             ---->           CH₃ – C - CH₃

c.       Alkohol tersier sukar dioksidasi

         
            

      + oksidator            tidak bereaksi

(CH₃)₂ – COH – CH₃  + oksidator                  tidak bereaksi

5.      Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

ROH   +  R’COOH         ------->    R’COOR    +     H₂O

CH₃CH₂OH   + CH₃COOCH₂CH₃              -------> CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

6.      Bereaksi dengan asam halida (HX) membentuk RX

ROH   +  R’COOH       =====>      R’COOR    +     H₂O

CH₃CH₂OH   +   HCl        -----> CH₃CH₂Cl  +  H₂O

7.      Bereaksi dengan H₂SO₄ pekat atau HNO₃ membentuk ester anorganik

ROH   +  HOSO₃           ----->     ROSO₃H      +     H₂O

CH₃CH₂OH   +   HOSO₃H                   ------->       CH₃CH₂OSO₃H   +  H₂O

ROH   +  HONO₂           ------>    RONO₂      +     H₂O

CH₃CH₂OH   +   HONO₂         ------>      CH₃CH₂ONO₂    +  H₂O

3.   Pembuatan alkohol

Etanol secara alami banyak terdapat pada buah-buahan yang telah masak, akibat fermentasi karbohidrat. Oleh karena itu alkohol dapat terbentuk dari proses peragian dalam pembuuatan tape

C₁₂H₂₂O₁₁      C₆H₁₂O₆       2 C₂H₅OH  +  CO_{2
                                                    ragi}

Peragian akan berhenti jika kadar alkohol telah mencapai kadar 14% hingga 16%. Jika diinginkan kadar yang lebih tinggi, campuran itu harus disuling. Hasil penyulingan merupakan azeotrop 95% alkohol dan 5% air. Untuk menghasilkan alkohol pekat (96%) atau alkohol absolut (100%) ke dalam azeotrop ditambahkan CaO untuk menarik air.

4.   Kegunaan alkohol

 

Etanol dalam kehidupan sehari-hari digunakan sebagai pelarut, obat-obatan dan bahan bakar. Alkohol 70% biasa digunakan untuk disinfektan, larutan iodium dalam alkohol (iodium tinture) digunakan sebagai obat luka. Alkohol tehnis yang telah diracuni metanol dan kita kenal sebagai spiritus digunakan sebagai pelarut cat (plitur) dan sebagai bahan bakar.

Metanol banyak digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan pernis dan lak serta sebagai pembersih karat pada logam-logam. Titik beku yang rendah menyebabkan metanol digunakan untuk campuran anti beku pada mobil di daerah dingin.

Alkohol kadar rendah ( sampai dengan 15%) banyak terdapat dalam minuman ringan sampai minuman keras Green Sand mengandung 1% alkohol dan bir mengandung 15 % alkohol. Alkohol yang dikonsumsi manusia akan dicerna dan dioksidasi terutama didalam hati (lever) dengan pertolongan enzime yang disebut alkohol-dehidrogenase. Produk dehidrogenase ini adalah asetaldehid, CH₃CHO dan oksidasi biologis metanol menghasilkan formaldehid yang bersifat racun. Karena alkohol yang dikonsumsi lebih mudah teroksidasi dari pada karbohidrat, lemak dan protein, maka orang yang mengkonsumsi alkohol cenderung  terasa hangat dan malas makan, sebab energi yang diperlukan sudah terpenuhi. Alkohol juga menyebabkan ketergantungan pada konsumennya.

  ETER

 

     RUMUS UMUM

Eter ditunjukkan oleh gugus C – O – C, senyawa-senyawa ini biasanya diberi nama dengan pertama-tama menyebutkan kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambah kata eter. Bila kedua gugus alkil atau aril sama maka awalan di seringkali tidak digunakan

CH₃ – O – CH₃      CH₃ – CH₂ – O  – CH₂ - CH₃               CH₃ – CH –O - CH₃             

  Dimetil eter                            dietil eter                                       ê   metil isopropil eter

   (metil eter)                            (etil eter)                                CH₃

Karena eter merupakan turunan alkana, maka tata nama eter juga dapat diturunkan dari nama alkana sedangkan gugus alkoksi (- O – R) dapat dianggap sebagai cabang (R dengan rantai C lebih panjang dianggap sebagai rantai utama alkana).

                             R  -  O  -  R’                    R > R’

                         Alkana         alkil      = alkoksi alkana

           

               CH₃ – O – CH₃              CH₃ – O – CH₂ – CH₃                   CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₃

            Metoksi metana                            metoksi etana                                  etoksi etana

2.   Beberapa sifat dan kegunaan eter

Sifat-sifat eter antara lain, lebih mudah menguap (titik didih dan titik leleh eter kurang dari separo titik didih alkohol yang jumlah atom C-nya sama), karena eter tidak mempunyai ikatan hidrogen dalam molekulnya, tetapi eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, alkohol atau fenol. Karena ikatan hidrogen dengan H₂O inilah maka kelarutan dietil eter dengan 1-butanol kira-kira sama.

eter sangat berguna sebagai pelarut untuk senyawa-senyawa hidrokarbon dan senyawa-senyawa yang mengandung gugus fungsi polar. Juga digunakan untuk mengisolasi zat lain dari tumbuh-tumbuhan (ekstraksi senyawa organik atau minyak atsiri dari sumbernya). Eter juga terkenal sebagai obat bius, akan tetapi karena ia memberikan efek lain, maka eter dewasa ini tidak banyak digunakan sebagai obat bius.

1.      Isomer pada alkohol dan eter.

Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik.

Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-OH) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama.

Telah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron valensi yang terarah ke sudut-sudut suatu tetrahedron. Jika keempat valensi itu mengikat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan, misalnya 2-butanol ditemukan dua susunan molekul sebagai berikut:

Kedua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan cermin dari susunan kedua yang tidak dapat saling berimpit. Perbedaan antara kedua susunan molekul ini akan jelas terlihat bila digunakan model molekul (molymod).

Karena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula kedua senyawa menunjukkan sifat-sifat yang berlainan. Salah satu sifat yang berlainan dari sepasang isomer ini ialah pengaruhnya terhadap cahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. Karena itu pasangan isomer seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi baik dalam bentuk cair atau larutan dikatakan bersifat optik aktif. Senyawa yang dapat memutar cahaya terpolarisasi kekanan diberi awalan dextro (kanan) dan yang memutar cahaya terpolarisasi kekiri (berlawanan arah jarum jam) diberi awalan Levo.

Suatu senyawa dapat dikatakan berisomer optik jika senyawa tersebut mempunyai atom C asimetris (atom C khiral) yaitu atom C yang mengikat 4 gugus berlainan. Banyak senyawa yang ditemukan di alam bersifat optik aktif dan senyawa yang biasa ditemukan hanya salah satu dari dua isomer yang mungkin. Suatu senyawa yang mengandung sebuah atom karbon asimetri hanya mempunyai sepasang isomer optik. Jumlah isomer bertambah bila dalam satu molekul terdapat lebih banyak atom karbon asimetrinya. Jumlah isomer optik dalam suatu senyawa sebanyak 2ⁿ, dimana n adalah jumlah atom khiral dalam senyawa tersebut.

Untuk memudahkan dan menghindari kesalahan dalam mencari isomer, anda harus memahami jumlah rantai struktur yang mungkin dari alkil:

Dengan memperhatikan tabel tersebut dapat diketahui isomer dari:

a.       Alkohol  R-OH, karena R dengan n = 5 kemungkinannya ada 8 maka jumlah alkohol yang mungkin ada 8 rumus struktur alkohol.

{seperti pada tabel diatas (n=5) pada tangan yang kosong letakkan OH}

b.      Eter R – O – R’ , jumlah n dalam R dan R’ = 5 dengan komposisi:

n = 1 dan n’ = 4   jumlah isomer yang mungkin  1 x 4

n = 2 dan n’ = 3   jumlah isomer yang mungkin  1 x 2

Jadi jumlah isomer eternya 6.

Contoh:

2.      Reaksi alkohol dengan beberapa pereaksi

Alkohol dan eter merupakan isomer gugus fungsi. Selain dapat dibedakan melalui sifat fisikanya, kedua golongan senyawa ini juga dapat dibedakan dengan mereaksikan zat tersebut.

Beberapa pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa di atas diantarnya : logam Na, PX₃ dan oksidator.

Eter	Alkohol
a.       Dengan logam Na tidak bereaksi R – O – R   +  Na  tidak bereaksi	a.       Dengan logam Na bereaksi menghasilkan gas hidrogen ROH   +  Na    ®  RONa  +  H2
b.   Dengan PX3 tidak bereaksi	b.      Dengan pereaksi PX3 membentuk RX dan P(OH)3 ROH    +  PX3  ®   RX   + P(OH)3 CH3-CH2OH+PCl3® CH3-CH2Cl +P(OH)3
c.  tidak dapat dioksidasi	c.       Dapat dioksidasi Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid       Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton       Alkohol tersier sukar sekali dioksidasi, dan bila dioksidasi dengan oksidator kuat akan pecah menjadi alkanal dan alkanon dengan rantai C lebih pendek